(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-ol | 1258516-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-ol
• 英文别名: (αS,2S)-α-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}oxirane-2-ethanol；(2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 1258516-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: ZVXCPAGHCSVJGJ-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900478
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900478

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Dodoneine
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Chitturi Bhujanga Rao、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900478

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of dodoneine (1), a naturally occurring bioactive 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one, was achieved. The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, iodine‐induced electrophilic cyclization, and Grubbs' catalyzed ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。