(2S)-2-(phenyloxycarbonyl)-<3-(4-methoxyphenyl)(prop-2-en-1-yl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanal | 158568-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-(phenyloxycarbonyl)-<3-(4-methoxyphenyl)(prop-2-en-1-yl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanal
• CAS: 158568-65-1
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 469.653
• InChiKey: ZYLQJYGQHVQPQO-NELJVSICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(phenyloxycarbonyl)-<3-(4-methoxyphenyl)(prop-2-en-1-yl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanal 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(2R)-N-(phenyloxycarbonyl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa介导的闭环合成取代的吡咯烷。第1部分

  摘要：

  Samarium (II) iodide-mediated ring closures, of substituted N-allyl derivatives of L-serine, have been used to generate a series of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85516-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(phenoxycarbonyl)-<3-(<4-methoxyphenyl>prop-2-en-1-yl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(2S)-2-(phenyloxycarbonyl)-<3-(4-methoxyphenyl)(prop-2-en-1-yl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanal
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa介导的闭环合成取代的吡咯烷。第1部分

  摘要：

  Samarium (II) iodide-mediated ring closures, of substituted N-allyl derivatives of L-serine, have been used to generate a series of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85516-2