1-(1-Deuterio-1-nitropropan-2-yl)-4-methoxybenzene | 1253909-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-Deuterio-1-nitropropan-2-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1253909-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 196.21
• InChiKey: BEOYRBKGUBNXIT-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 葡萄糖 、 重水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-Deuterio-1-nitropropan-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记实验对α-和β-取代硝基苯乙烯和α-乙氧基肉桂醛双键的酶促还原进行立体化学分析

  摘要：

  2 H NMR 研究以及与由 (Z)-乙酰氨基-肉桂酸 10 和 (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)prop-2-en-1-ol 制备的可靠标记参考化合物的比较 ( 14) 分别通过用氘气催化合成还原表明面包酵母介导的饱和在 (E)-α-(羟甲基) 硝基苯乙烯 (2) 和 (Z) 的双键的氘水存在下-α-乙氧基肉桂醛 (3) 导致 (2R,3R)-[2,3- 2 H 2 ]-3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙-1-醇 (5) 和 (1R,2S, 3R)-[1,2,3- 3 H 2 ]-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol (6)，因此支持跨活化双键的反加氢模式, 氢化物从分子的上侧传递到激活基团的 β 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000442

文献信息

• Stereochemical Analysis of the Enzymic Reduction of the Double Bond of α- and β-Substituted Nitrostyrenes and α-Ethoxycinnamaldehyde through Deuterium Labelling Experiments
  作者：Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000442

  日期：2010.9

  and comparison with authentic labelled reference compounds prepared from the (Z)-acetamido-cinnamic acid 10 and from (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol (14), respectively, by catalytic syn reduction with deuterium gas show that the baker's yeast-mediated saturation in the presence of deuterated water of the double bond of (E)-α-(hydroxymethyl)nitrostyrene (2) and of the (Z)-α-ethoxycinnamaldehyde

  2 H NMR 研究以及与由 (Z)-乙酰氨基-肉桂酸 10 和 (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)prop-2-en-1-ol 制备的可靠标记参考化合物的比较 ( 14) 分别通过用氘气催化合成还原表明面包酵母介导的饱和在 (E)-α-(羟甲基) 硝基苯乙烯 (2) 和 (Z) 的双键的氘水存在下-α-乙氧基肉桂醛 (3) 导致 (2R,3R)-[2,3- 2 H 2 ]-3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙-1-醇 (5) 和 (1R,2S, 3R)-[1,2,3- 3 H 2 ]-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol (6)，因此支持跨活化双键的反加氢模式, 氢化物从分子的上侧传递到激活基团的 β 位。