N,N'-bis(4-cyanobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 110116-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-cyanobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 1,10-Bis(4-cyanobenzyl)-4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diazacyclooctadecane；4-[[16-[(4-cyanophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 110116-86-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄
• 分子量: 492.618
• InChiKey: QHWBVFFCFLQPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-cyanobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[16-(4-Aminomethyl-benzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-ylmethyl]-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  超分子化学，62.配体和共底物对磷酸酯和DNA与镧系元素水解的影响† ‡

  摘要：

  已描述了通过提供具有增加数量的亲核基团的共底物或通过将相应的多元醇共价连接至更强的金属结合中心（如二氮杂冠醚）来增强镧系离子的催化活性的尝试。尽管对双（4-硝基苯基）磷酸酯（BNPP）和超螺旋质粒DNA水解的动力学影响只是中等程度，但它们对共底物结构和多元醇构型的依赖性明确表明它们参与了反应的缓慢步骤。因此，向LaCl 3溶液中添加葡萄糖酸会导致DNA切割从20％显着增加到71％​​。与二氮杂皇冠共价结合的萘单元对BNPP的影响很小水解，但再次将DNA水解从38％（RF II）提高到60％。使用溴化乙锭的荧光测定法对小牛胸腺DNA进行的初步亲和力测量显示，多胺对配体电荷的依赖性如先前观察到的那样。萘化合物的特征是高亲和力。初步的NMR数据表明，萘基单元插入到DNA中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961109
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂18-冠醚-6 、 对氰基溴化苄 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N,N'-bis(4-cyanobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  超分子化学，62.配体和共底物对磷酸酯和DNA与镧系元素水解的影响† ‡

  摘要：

  已描述了通过提供具有增加数量的亲核基团的共底物或通过将相应的多元醇共价连接至更强的金属结合中心（如二氮杂冠醚）来增强镧系离子的催化活性的尝试。尽管对双（4-硝基苯基）磷酸酯（BNPP）和超螺旋质粒DNA水解的动力学影响只是中等程度，但它们对共底物结构和多元醇构型的依赖性明确表明它们参与了反应的缓慢步骤。因此，向LaCl 3溶液中添加葡萄糖酸会导致DNA切割从20％显着增加到71％​​。与二氮杂皇冠共价结合的萘单元对BNPP的影响很小水解，但再次将DNA水解从38％（RF II）提高到60％。使用溴化乙锭的荧光测定法对小牛胸腺DNA进行的初步亲和力测量显示，多胺对配体电荷的依赖性如先前观察到的那样。萘化合物的特征是高亲和力。初步的NMR数据表明，萘基单元插入到DNA中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961109

文献信息

• Direct correlation of cation binding strengths to Hammett parameters in substituted N-benzylaza-15-crown-5 lariat ether and N,N'-dibenzyl-4,13-diaza-18-crown-6 BiBLE derivatives
  作者：Deborah A. Gustowski、Vincent J. Gatto、Jesus Mallen、Luis Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00232a021

  日期：1987.11