(3R)-3-(N-allylacetamido)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylenepropyl acetate | 1004757-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-(N-allylacetamido)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylenepropyl acetate
• 英文别名: 2-[(R)-[acetyl(prop-2-enyl)amino]-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 1004757-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: PDTPIFVMPCNUQZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(N-allylacetamido)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylenepropyl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到{(2R)-1-acetyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以195 mg的产率得到(3R)-3-(N-allylacetamido)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylenepropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719