ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 1253204-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1253204-25-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: SMGIREBGOKWMMA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619

文献信息

• Formal Total Synthesis of (-)-Raphidecursinol B
  作者：Sanjit Kumar Das、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201000619

  日期：2010.9

  An efficient enantioselective formal total synthesis of antimalarial natural product (-)-raphidecursinol B along with its all stereoisomers is described from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde using the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective α-tosylation, epoxide opening and Mitsunobu reaction as the key reaction steps.

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。