(2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyhex-5-enal | 1254513-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyhex-5-enal
• CAS: 1254513-43-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: SJANAHMNTMHGIR-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hexen-2-yl acetate 、 (2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyhex-5-enal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S)-hex-5-en-2-yl] (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyoct-7-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成细胞毒性孢子内酯A

  摘要：

  从d-甘露糖醇开始，已经实现了细胞毒剂孢子内酯A的简单而高效的立体选择性全合成。合成策略利用立体选择性锌介导的烯丙基化，羟醛偶联和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyhex-5-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成细胞毒性孢子内酯A

  摘要：

  从d-甘露糖醇开始，已经实现了细胞毒剂孢子内酯A的简单而高效的立体选择性全合成。合成策略利用立体选择性锌介导的烯丙基化，羟醛偶联和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.014

文献信息

• Stereoselective total synthesis of cytotoxic sporiolide A
  作者：D. Kumar Reddy、K. Rajesh、V. Shekhar、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.014

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of cytotoxic agent sporiolide A has been achieved starting from d-mannitol; the strategy of synthesis utilizes stereoselective zinc-mediated allylation, aldol coupling and ring-closing metathesis as key steps.

  从d-甘露糖醇开始，已经实现了细胞毒剂孢子内酯A的简单而高效的立体选择性全合成。合成策略利用立体选择性锌介导的烯丙基化，羟醛偶联和闭环易位作为关键步骤。