3-氯丙胺酸甲酯 | 56410-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯丙胺酸甲酯
• 英文名称: 3-chloro-DL-alanine methyl ester
• 英文别名: 3-Chlor-DL-alanin-methylester；3-Chlor-alanin-methylester；Methyl 2-amino-3-chloropropanoate
• CAS: 56410-68-5
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00825754
• 分子量: 137.566
• InChiKey: KHUDJGGFFNDILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙胺酸甲酯 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丙酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛对水中3-氯丙酸甲酯β-消除反应的催化作用

  摘要：

  3-氯丙酸甲酯的 β-消除反应已在甲氯吡哆醛 (2) 或吡哆醛 (3) 存在和不存在的情况下进行了研究。显然，在通过底物和 2 或 3 的席夫碱进行的催化反应中，化合物 2 的效果大约是 3 的两倍。 根据各种离子的电离分析了与 2 和 3 的催化反应的 pH 速率曲线溶液中存在席夫碱物质。发现席夫碱的反应性随着分子电离的进行而降低。讨论了反应机理及其与磷酸吡哆醛依赖性酶催化的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基丙酸甲酯 在 五氯化磷 、 乙酰氯 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-氯丙胺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  底物和抑制剂的结构决定因素：用2,4-甲基吡咯烷-2,4-二羧酸盐探测谷氨酸转运蛋白。

  摘要：

  使用分子内[2 + 2]光环化反应，制备了2,4-甲基吡咯烷-2,4-二羧酸盐，作为谷氨酸的构象锁定类似物。该化合物与其他两种吡咯烷二羧酸盐的组合已用于定义区分高亲和力，钠依赖性谷氨酸转运蛋白底物和非底物抑制剂的结构元素。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00560-5

文献信息

• US2014/343032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fischer,E.; Raske, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3718
  作者：Fischer,E.、Raske

  DOI：——

  日期：——
• Brown; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 137, p. 612
  作者：Brown、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-phosphonoalkyl tetrahydro-4-pyrimidine-carboxylic acids as NMDA receptor antagonists
  作者：Christopher F. Bigge、Jiang-Ping Wu、James R. Drummond

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80558-n

  日期：1991.12

  The title compounds were prepared via a sequence which involved as the key steps a Michael reaction between nitroalkyl phosphonates and protected dehydroalanine and subsequent cyclization of the alpha, gamma-diamino esters.
• Syntheses of the Selenium Analog of dl-Cystine
  作者：Loring R. Williams、Abraham Ravve

  DOI：10.1021/ja01183a111

  日期：1948.3