3-methylnorbornene-2-carboxylic acid benzyl ester | 194551-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylnorbornene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-methylnorbornene-2-carboxylate；Benzyl 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 194551-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: USQUSQMCZCTEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylnorbornene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl 2-hydroxy-3-methylenenorbornane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Acetolactate

  摘要：

  本文介绍了乙酰乳酸 1（酮酸还原异构酶的天然底物）构象受限类似物的合成。成功合成的主要特征是使用脲-过氧化氢复合物对不饱和酯 10 进行环氧化，然后用三叔丁醇铝将环氧化物 11 重排为烯丙基醇 13。化合物 1 既不是酮酸还原异构酶的底物，也不是该酶的抑制剂，浓度高达 50 ppm。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1419
• 作为产物：
  描述：

  3-methylnorbornene-2-carboxylic acid 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-methylnorbornene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Acetolactate

  摘要：

  本文介绍了乙酰乳酸 1（酮酸还原异构酶的天然底物）构象受限类似物的合成。成功合成的主要特征是使用脲-过氧化氢复合物对不饱和酯 10 进行环氧化，然后用三叔丁醇铝将环氧化物 11 重排为烯丙基醇 13。化合物 1 既不是酮酸还原异构酶的底物，也不是该酶的抑制剂，浓度高达 50 ppm。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1419

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE EPOXIDATION OF A TETRASUBSTITUTED ALKENE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉPOXYDATION D'UN ALCÈNE TÉTRASUBSTITUÉ
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2017215929A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This invention relates to a process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene such as terpinolene to the corresponding epoxide such as terpinolene epoxide by reacting the tetrasubstituted alkene with peracetic acid prepared in situ from acetic anhydride and hydrogen peroxide in the presence of at least one buffering agent. Further, the invention relates to the use of an oxidizing agent comprising hydrogen peroxide and acetic anhydride for the in-situ epoxidation of a tetrasubstituted alkene.

  本发明涉及一种用过氧乙酸酰和乙酸酐在至少一种缓冲剂的存在下原位制备的过氧化乙酸与四取代烯烃（如香叶烯）反应，制备相应的环氧化物（如香叶烯环氧化物）的过氧化反应方法。此外，本发明涉及一种含有过氧化氢和乙酸酐的氧化剂用于原位环氧化四取代烯烃的方法。
• Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene
  申请人：BASF Agro B.V.

  公开号：US10640477B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  This invention relates to a process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene such as terpinolene to the corresponding epoxide such as terpinolene epoxide by reacting the tetrasubstituted alkene with peracetic acid prepared in situ from acetic anhydride and hydrogen peroxide in the presence of at least one buffering agent. Further, the invention relates to the use of an oxidizing agent comprising hydrogen peroxide and acetic anhydride for the in-situ epoxidation of a tetrasubstituted alkene.

  本发明涉及一种四取代烯（如萜品醇烯）的环氧化工艺，其方法是在至少一种缓冲剂存在的情况下，使四取代烯与由乙酸酐和过氧化氢原位制备的过乙酸反应，生成相应的环氧化物（如萜品醇环氧化物）。此外，本发明还涉及一种由过氧化氢和醋酸酐组成的氧化剂用于四取代烯的原位环氧化反应。
• PROCESS FOR THE EPOXIDATION OF A TETRASUBSTITUTED ALKENE
  申请人：BASF Agro B.V.

  公开号：EP3472139B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• Process for the Epoxidation of a Tetrasubstituted Alkene
  申请人：BASF Agro B.V.

  公开号：US20190263764A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This invention relates to a process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene such as terpinolene to the corresponding epoxide such as terpinolene epoxide by reacting the tetrasubstituted alkene with peracetic acid prepared in situ from acetic anhydride and hydrogen peroxide in the presence of at least one buffering agent. Further, the invention relates to the use of an oxidizing agent comprising hydrogen peroxide and acetic anhydride for the in-situ epoxidation of a tetrasubstituted alkene.