methyl 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate | 1428144-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1428144-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: MDNMMYBBDIBKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中性条件下对苯醌环化-羰基化 2-炔基伯苯甲酰胺

  摘要：

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02812
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 13.67h， 生成 methyl 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银/ p -TSA催化从2-炔基苯甲酸酯合成3-取代的香豆素†

  摘要：

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c8ob00436f

文献信息

• <i>p</i> -TSA-Based DESs as “Active Green Solvents” for Microwave Enhanced Cyclization of 2-Alkynyl-(hetero)-arylcarboxylates: an Alternative Access to 6-Substituted 3,4-Fused 2-Pyranones
  作者：Fabiola Curti、Matteo Tiecco、Valentina Pirovano、Raimondo Germani、Alessandro Caselli、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.201801884

  日期：2019.3.7

  An acidic Deep Eutectic Solvent is an alternative environmental‐friendly “active” media for the microwave‐mediated synthesis of 6‐substituted 3,4‐fused 2‐pyranones.

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。
• Efficient synthesis of novel thieno[3,2-b]-, [2,3-c]- and [3,2-c]pyridones by Sonogashira coupling of bromothiophenes with terminal alkynes and subsequent intramolecular C–N bond-forming reaction
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sajid Ali、Tariq Mahmood Babar、Muhammad S.A. Abbasi、Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Alexander Villinger、Andrey Tolmachev、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.069

  日期：2013.4

  Sonogashira conditions (PdCl2(PPh3)2, CuI) followed by subsequent addition of amines or ammonium to the intermediate thienyl acetylenes represents a novel access to a wide range of thieno[3,2-b]-, [2,3-c]-, and [3,2-c]pyridones under basic conditions and in excellent yields.

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。
• Iodolactonization of 3‐Alkynylthiophene‐2‐Carboxylic and 3‐Alkynylpicolinic Acids for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Raffaella Mancuso、Mariangela Novello、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/ejoc.202000468

  日期：2020.6.30

  Iodothienopyranones and iodopyranopyrimidinones are obtained under mild reaction conditions (25–40 °C, 2–3 equiv. of I2 and NaHCO3 in MeCN) by iodolactonization of readily available 3‐alkynylthiophene‐2‐carboxylic and 3‐alkynylpicolinic acids, respectively.

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。