4-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 671791-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；4-{2-[2-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 671791-63-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₅
• 分子量: 329.781
• InChiKey: JHWZKKHGSWXACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 E/Z-N-(2-hydroxy-5-{[2-(2-{2-[(2-{4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenoxy}ethyl)methylamino]ethoxy}ethoxy)ethoxyimino]methyl}benzamide)doxorubicin
  参考文献：
  名称：

  针对乳腺癌细胞的阿霉素-甲醛偶联物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蒽环类抗肿瘤药阿霉素（DOX）作为广谱化疗药物已使用了数十年。最近的文献证据表明甲醛在细胞毒性机理中的作用，蒽环甲醛-甲醛偶联物在体外和体内均具有显着增强的活性。将阿霉素-甲醛缀合物特异性靶向癌细胞可以提供更有效的化学疗法。报道了针对雌激素受体的阿霉素-甲醛缀合物的设计和11步合成，该缀合物通常在乳腺癌细胞中过表达。甲醛以掩蔽的形式掺入，作为阿霉素和水杨酰胺之间的N-曼尼希键。水杨酰胺触发分子，先前已开发出可释放阿霉素-甲醛活性代谢物的物质，通过衍生化的乙二醇将T 1束缚到4-羟基他莫昔芬的E和Z混合物中。选择靶向组E / Z-4-羟基他莫昔芬具有紧密结合雌激素受体和抗雌激素结合位点的能力。评估目标阿霉素-甲醛共轭物的雌激素受体结合和体外生长抑制作用，作为系链长度的函数。带有三甘醇链的先导化合物DOX-TEG-TAM以相对于E / Z-4-羟基他莫昔芬的2.5％的结合亲和力结合雌激素受体，

  DOI：

  10.1021/jm030352r
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到4-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  针对乳腺癌细胞的阿霉素-甲醛偶联物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蒽环类抗肿瘤药阿霉素（DOX）作为广谱化疗药物已使用了数十年。最近的文献证据表明甲醛在细胞毒性机理中的作用，蒽环甲醛-甲醛偶联物在体外和体内均具有显着增强的活性。将阿霉素-甲醛缀合物特异性靶向癌细胞可以提供更有效的化学疗法。报道了针对雌激素受体的阿霉素-甲醛缀合物的设计和11步合成，该缀合物通常在乳腺癌细胞中过表达。甲醛以掩蔽的形式掺入，作为阿霉素和水杨酰胺之间的N-曼尼希键。水杨酰胺触发分子，先前已开发出可释放阿霉素-甲醛活性代谢物的物质，通过衍生化的乙二醇将T 1束缚到4-羟基他莫昔芬的E和Z混合物中。选择靶向组E / Z-4-羟基他莫昔芬具有紧密结合雌激素受体和抗雌激素结合位点的能力。评估目标阿霉素-甲醛共轭物的雌激素受体结合和体外生长抑制作用，作为系链长度的函数。带有三甘醇链的先导化合物DOX-TEG-TAM以相对于E / Z-4-羟基他莫昔芬的2.5％的结合亲和力结合雌激素受体，

  DOI：

  10.1021/jm030352r

文献信息

• [EN] TARGETED DRUG-FORMALDEHYDE CONJUGATES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CONJUGUES CIBLES MEDICAMENT-FORMALDEHYDE ET PROCEDES DE FABRICATION ASSOCIES
  申请人：UNIV COLORADO

  公开号：WO2005034856A3

  公开（公告）日：2005-08-11