(6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one | 1256796-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one
• 英文别名: (Z)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyl-1-trimethylsilylnon-6-en-1,3-diyn-5-one
• CAS: 1256796-57-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂SSi₂
• 分子量: 442.77
• InChiKey: MCIHPINMCSEBIY-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(5R,6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilylnon-6-ene-1,3-diyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin

  摘要：

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00151a
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilylnon-6-ene-1,3-diyn-5-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin

  摘要：

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00151a