3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-thio-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannitol | 1356155-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-thio-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1356155-23-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₆S
• 分子量: 636.628
• InChiKey: PETLZKDBQRNGPT-OKOSSZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 乙酰化葡萄烯糖 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-thio-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  在低温反应性和立体选择性研究中，六-和戊吡喃糖基d-和l-乙二醇的光诱导的硫醇-烯偶联反应引起的立体选择性硫共轭。

  摘要：

  在室温至-120°C的温度范围内，对不同的D-，L-己糖和戊糖与各种硫醇进行光诱导的氢硫醇化反应进行了全面的优化和机理研究。在所有情况下，将硫醇添加到2-取代的己糖上均具有完全的1,2-顺式-α-立体选择性。2-取代的戊糖的氢硫醇化作用导致1，2-顺式-α-和-β-硫代糖苷的混合物的比例取决于反应物的构型。未取代的乙二醇在-80°C的氢硫醇化反应具有优异的收率，并且除半乳糖以外，还提供了具有高选择性的轴向C2-S连接异构体。冷却总是有益于功效，增加了产率，并且在大多数情况下显着提高了立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201903095

文献信息

• Free-radical hydrothiolation of glycals: a thiol-ene-based synthesis of S-disaccharides
  作者：Samuele Staderini、Angela Chambery、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.140

  日期：2012.2

  A method for the synthesis of a new family of 1-deoxy S-disaccharides has been established via free-radical hydrothiolation of glycals by sugar thiols (thiol-ene coupling). The photoinduced coupling between four tri-O-acetyl-D-glycals and three different sugar thiols reveals that the reaction efficiency and stereoselectivity are highly dependent on the stereochemistry of the OAc groups at C3 and C4 of the glycal. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.