2-(dec-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1048111-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(dec-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(dec-1-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1048111-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: XTWQVNWETVVABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(Z)-2-(dec-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₄IrNO₂P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代苯 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到2-(dec-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  耐空气和耐水（PNP）Ir预催化剂用于末端炔烃的脱氢硼化反应

  摘要：

  这项工作公开了（PNP）IrH（OAc）的简便合成和功效，PNPIrH（OAc）是末端炔烃（DHBTA）脱氢硼化的前催化剂。与先前报道的（PNP）Ir系统中的预催化剂不同（PNP =二芳基酰胺/双（膦）钳），它在固态下是空气稳定的。暴露于溶液中的空气后，根据混合强度的不同，其半衰期约为1–100小时。（PNP）IrH（OAc）的空气降解溶液在暴露于末端炔烃和HBpin的混合物后仍具有DHBTA催化活性和选择性。还证明了（PNP）Ir催化的DHBTA与适量的湿气或空气的存在相容，并且该催化剂的寿命足够长，可以提供大于100000的周转率（TONs）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00250

文献信息

• Boron Recycling in the Metal-Free Transfer C–H Borylation of Terminal Alkynes and Heteroarenes
  作者：Vincent Desrosiers、Cecilia Zavaleta Garcia、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acscatal.0c02682

  日期：2020.10.2

  Transfer C–H borylation is an isodesmic approach to the borylation reaction using B–C-containing molecules as boron sources. In this work, we report that 2-mercaptothiazole and other analogues are active for the metal-free borylation of heterocycles and terminal alkynes. Alkynes are challenging substrates to C–H borylate because they undergo side reactions with most borylating agents. The ability of

  转移C–H的硼化反应是采用含B–C的分子作为硼源的等渗方法进行的硼化反应。在这项工作中，我们报道了2-巯基噻唑和其他类似物对于杂环和末端炔烃的无金属硼化有活性。炔烃对C–H硼酸酯具有挑战性，因为它们会与大多数硼酸酯化剂发生副反应。这些无金属催化剂活化B–C键的能力也可以转化为在炔基硼烷的1,4-共轭加成产物中B–O键的活化。因此，可以在以低于化学计量的量使用硼源的过程中由相应的炔烃制备β-炔基酮。已经研究了这些催化转化的机理和降解方式。
• Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Boronates and Vinyl Silanes via Atom‐Economical Ruthenium‐Catalyzed Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Barry M. Trost、Dennis C. Koester、Alastair N. Herron

  DOI：10.1002/anie.201509238

  日期：2015.12.21

  The synthesis of vinyl boronates and vinyl silanes was achieved by employing a Ru‐catalyzed alkene–alkyne coupling reaction of allyl boronates or allyl silanes with various alkynes. The double bond geometry in the generated vinyl boronates can be remotely controlled by the juxtaposing boron‐ and silicon groups on the alkyne substrate. The synthetic utility of the coupling products has been demonstrated

  乙烯基硼酸酯和乙烯基硅烷的合成是通过采用Ru催化的烯丙基硼酸酯或烯丙基硅烷与各种炔烃的烯-炔偶联反应来实现的。生成的乙烯基硼酸酯中的双键几何结构可以通过炔底物上并置的硼基团和硅基团来远程控制。偶联产物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，包括迭代交叉偶联反应和 Chan-Lam 型烯丙氧基化，然后是克莱森重排。还实现了与醛的连续一锅烯-炔偶联/烯丙基化序列，以提供高度复杂的α-甲硅烷基-β-羟基烯烃，并具有进一步官能化的手柄。
• Novel 3-hydroxy vinylboronates influence sphingolipid metabolism, cause apoptosis in Jurkat cells and prevent tumor development in nude mice
  作者：Alina Botvinik Livshits、Abed Al Aziz Al Quntar、Zhanna Yekhtin、Morris Srebnik、Arie Dagan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.028

  日期：2013.1

  A series of novel 3-hydroxy vinylboronates which share structural similarities with sphingolipids were synthesized and tested in vitro and in vivo as anticancer agents. The molecules reduced cancer cell survival in vitro by influencing their sphingolipid metabolism. In a cancer model in nude mice the lead compound E7 prevented the development of tumor as long as the treatment period continued. Moreover, it delayed tumor growth after the treatment was finished. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.