5-azido-4,4-difluoro-1-pentene | 1256080-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azido-4,4-difluoro-1-pentene
• 英文别名: 5-azido-4,4-difluoropent-1-ene
• CAS: 1256080-85-9
• 化学式: C₅H₇F₂N₃
• 分子量: 147.127
• InChiKey: WXMBZFHYEZTQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-azido-4,4-difluoro-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines

  摘要：

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0ob00231c

文献信息

• Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00231c

  日期：——

  Synthetic routes toward new 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines, which are of high interest as building blocks in medicinal chemistry, are described. The key step involves the N-halosuccinimide-induced cyclization of 2,2-difluoro-4-pentenylamines toward 5-halo-3,3-difluoropiperidines, which were used to synthesize 5-amino-3,3-difluoropiperidine. In a second strategy, iodolactonization of 2,2-difluoro-4-pentenoic acid gave the corresponding γ-lactone, which was transformed into 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidine.

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。