摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine | 1256080-86-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine
英文别名
N-benzyl-2,2-difluoro-4-pentenamine;Benzyl-(2,2-difluoro-pent-4-enyl)-amine;N-benzyl-2,2-difluoropent-4-en-1-amine
N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine化学式
CAS
1256080-86-0
化学式
C12H15F2N
mdl
——
分子量
211.255
InChiKey
IXADHIXWHKBMDD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    12
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amineN-碘代丁二酰亚胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.0h, 以82%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoro-5-iodopiperidine
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
    摘要:
    本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线,这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化,生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶,并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中,2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯,并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。
    DOI:
    10.1039/c0ob00231c
  • 作为产物:
    描述:
    2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate苄胺 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 15.0h, 以99%的产率得到N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
    摘要:
    本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线,这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化,生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶,并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中,2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯,并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。
    DOI:
    10.1039/c0ob00231c
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
    作者:Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta
    DOI:10.1039/d0sc05884j
    日期:——
    Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and
    引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性,这些杂环具有优异的光学纯度,并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究,为催化系统的作用模式提供了有价值的见解,并指出了对该催化平台的未来修改。
  • Developing NHC-Iridium Catalysts for the Highly Efficient Enantioselective Intramolecular Hydroamination Reaction
    作者:Pengchao Gao、Gellért Sipos、Daven Foster、Reto Dorta
    DOI:10.1021/acscatal.7b02508
    日期:2017.9.1
    introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of pyrrolidines, which are accessed with excellent optical purity. Enantiomerically enriched piperidines and indolines are also produced, and various functional groups are tolerated with this LTM system. A reaction mechanism is proposed, and a major
    引入手性阳离子NHC-铱络合物作为未活化氨基烯烃的分子内加氢胺化反应的催化剂。所述催化剂在吡咯烷的构造中显示出高活性,其以优异的光学纯度被获得。还生产了对映体富集的哌啶和二氢吲哚,该LTM系统可耐受各种官能团。提出了一种反应机理,并提出和讨论了这些催化剂的主要失活途径。
  • Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
    作者:Riccardo Surmont、Guido Verniest、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe
    DOI:10.1039/c0ob00231c
    日期:——
    Synthetic routes toward new 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines, which are of high interest as building blocks in medicinal chemistry, are described. The key step involves the N-halosuccinimide-induced cyclization of 2,2-difluoro-4-pentenylamines toward 5-halo-3,3-difluoropiperidines, which were used to synthesize 5-amino-3,3-difluoropiperidine. In a second strategy, iodolactonization of 2,2-difluoro-4-pentenoic acid gave the corresponding γ-lactone, which was transformed into 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidine.
    本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线,这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化,生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶,并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中,2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯,并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐