(2E,4S)-4-(methoxymethoxy)nona-2-ene-1-ol | 1253959-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)nona-2-ene-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-(methoxymethoxy)non-2-en-1-ol
• CAS: 1253959-10-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: HTFNDIWKBPBNQQ-IOCXFXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)nona-2-ene-1-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,4S)-4-(methoxymethoxy)non-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成双环胍生物碱（+）-monanchorin †

  摘要：

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-monanchorin。

  DOI：

  10.1039/c0ob00219d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)nona-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,4S)-4-(methoxymethoxy)nona-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成双环胍生物碱（+）-monanchorin †

  摘要：

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-monanchorin。

  DOI：

  10.1039/c0ob00219d

文献信息

• Stereoselective synthesis of the bicyclic guanidine alkaloid (+)-monanchorin
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c0ob00219d

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of the bicyclic guanidine alkaloid (+)-monanchorin has been developed using a palladium(II)-catalysed MOM-ether directed Overman rearrangement to establish the second stereogenic centre and a cross metathesis reaction to generate the carbon backbone. In the final stage, a one-pot acid mediated deprotection of aldehyde, guanidine and hydroxyl groups gave

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-monanchorin。