dimethyl (E,E)-5-(N-phenylcarbamoyloxy)nona-2,7-dienoate | 1259322-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (E,E)-5-(N-phenylcarbamoyloxy)nona-2,7-dienoate
• 英文别名: dimethyl (2E,7E)-5-(phenylcarbamoyloxy)nona-2,7-dienedioate
• CAS: 1259322-00-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: HEWYUIAUTLEJLK-PWHKKFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,7E)-5-hydroxynona-2,7-dienedioate 、 异氰酸苯酯 在 dioxo-molybdenum dichloride bis-dimethylformamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到dimethyl (E,E)-5-(N-phenylcarbamoyloxy)nona-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  轻度和高产率的二氯化钼（VI）催化的二元，二元，三元和四氨基甲酸酯由醇和芳香族或脂族异氰酸酯形成

  摘要：

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200303

文献信息

• Exceptionally Active Catalysts for the Formation of Carbamates from Alcohols and Isocyanates: Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide and Its DMF Complex
  作者：Reinhard Brückner、Christian Stock

  DOI：10.1055/s-0030-1258552

  日期：2010.10

  Small amounts of MoO 2 Cl 2 or MoO 2 Cl 2 (DMF) 2 catalyze carbamate formation from an alcohol and isocyanates: 0.1 mol% of the respective additive allow primary, secondary or tertiary alcohols to add to aliphatic or aromatic isocyanates of varied steric hindrance within 20 minutes at room temperature. Typically the corresponding carbamate resulted in 100% yield. Only particularly hindered substrates

  少量的 MoO 2 Cl 2 或 MoO 2 Cl 2 (DMF) 2 可催化醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯：0.1 mol% 的相应添加剂允许伯醇、仲醇或叔醇添加到不同位阻的脂肪族或芳香族异氰酸酯中在室温下 20 分钟内。通常相应的氨基甲酸酯导致 100% 的产率。只有特别受阻的底物需要 1.0 mol% 的催化剂，而低至 0.01% 的催化剂就足以用于薄荷醇的苯基氨基甲酰化。催化量的 DMAP 也会加速某些醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯。