2-hydroxymethyl-6-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol | 1253797-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-6-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyhex-5-enyl)-6-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 1253797-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PNFCJWBXOXAEEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-6-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到5,8-bis(3-hydroxy-hex-5-enyl)-3,10-bis(spiroepoxy)endo-tricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodec-5,11-dien-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone中的分子内环加成反应：（±）-Platencin的简单芳族化合物†

  摘要：

  描述了由简单的芳族前体正式合成的Platencin。芳族化合物转化为反应性螺环环氧-2,4-二烯酮 分子内环加成是我们方法学的关键特征。 2-羟甲基-6-（3-羟基-己-5-烯基）-苯酚用NaIO 4氧化得到二聚体，该二聚体在逆Diels-Alder反应后生成螺环环氧环己-2,4-二烯酮，并进行分子内Diels-Alder反应，得​​到三环加合物，其核心结构为平台蛋白，并适当处理一步完成功能组。还原乙醇桥中存在的双键，操纵环氧乙烷 环和在六元环中引入双键提供了一个三环中间体，该中间体已被转化为平台蛋白。

  DOI：

  10.1039/c004316h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)hex-5-ene-3-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到2-hydroxymethyl-6-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone中的分子内环加成反应：（±）-Platencin的简单芳族化合物†

  摘要：

  描述了由简单的芳族前体正式合成的Platencin。芳族化合物转化为反应性螺环环氧-2,4-二烯酮 分子内环加成是我们方法学的关键特征。 2-羟甲基-6-（3-羟基-己-5-烯基）-苯酚用NaIO 4氧化得到二聚体，该二聚体在逆Diels-Alder反应后生成螺环环氧环己-2,4-二烯酮，并进行分子内Diels-Alder反应，得​​到三环加合物，其核心结构为平台蛋白，并适当处理一步完成功能组。还原乙醇桥中存在的双键，操纵环氧乙烷 环和在六元环中引入双键提供了一个三环中间体，该中间体已被转化为平台蛋白。

  DOI：

  10.1039/c004316h

文献信息

• Intramolecular cycloaddition in 6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone: simple aromatics to (±)-Platencin
  作者：Vishwakarma Singh、Bharat Chandra Sahu、Varsha Bansal、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c004316h

  日期：——

  A formal total synthesis of platencin from a simple aromatic precursor is described. Transformation of the aromatic compound into reactive spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone and intramolecular cycloaddition are the key features of our methodology. 2-Hydroxymethyl-6-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol was oxidized with NaIO4 to give a dimer that, upon a retro-Diels–Alder reaction, generated the spiroepoxycyclohexa-2

  描述了由简单的芳族前体正式合成的Platencin。芳族化合物转化为反应性螺环环氧-2,4-二烯酮 分子内环加成是我们方法学的关键特征。 2-羟甲基-6-（3-羟基-己-5-烯基）-苯酚用NaIO 4氧化得到二聚体，该二聚体在逆Diels-Alder反应后生成螺环环氧环己-2,4-二烯酮，并进行分子内Diels-Alder反应，得​​到三环加合物，其核心结构为平台蛋白，并适当处理一步完成功能组。还原乙醇桥中存在的双键，操纵环氧乙烷 环和在六元环中引入双键提供了一个三环中间体，该中间体已被转化为平台蛋白。