adduct between 6-bromo-2-oxindole-3-thione S-oxide and 2,3-dimethylbutadiene | 1261171-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: adduct between 6-bromo-2-oxindole-3-thione S-oxide and 2,3-dimethylbutadiene
• 英文别名: 6-bromo-3',4'-dimethyl-1'-oxospiro[1H-indole-3,6'-2,5-dihydrothiopyran]-2-one
• CAS: 1261171-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 340.241
• InChiKey: MMLJOSFUBCYZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-oxindole-3-thione S-oxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到adduct between 6-bromo-2-oxindole-3-thione S-oxide and 2,3-dimethylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列α-氧代亚砜的合成

  摘要：

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.453

文献信息

• Synthesis of α-oxo-sulfines in the indole series
  作者：Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1002/jhet.453

  日期：——

  Oxindole was found to react readily with thionyl chloride to give (in an excellent yield) the isolable sulfine (13a), which on heating (refluxing acetonitrile) gave isoindigo (15a). The dark violet 3‐sulfinato‐oxindole (13a) readily reacted with 2,3‐dimethylbutadiene to give a colorless cyclo‐adduct (14a). The sulfine also reacted readily with various nucleophilic reagents, thus, thioloacetic acid

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。