(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol | 913258-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (2R/S,3aR,4R,5R,6aS)-4-(phenylsulfonyl)methyl-5-(triethylsilyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol；(3aR,4R,5R,6aS)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 913258-10-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅SSi
• 分子量: 412.623
• InChiKey: BGKBAEAITKPVAG-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 吡啶 、 水 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.05h， 以65.5%的产率得到(1R,3S,4R,5R)-4-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-5-[(phenylsulfonyl)methyl]cyclopentan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112742

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-(phenylthio)methyl-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749