(1R,4S,5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohept-2-ene-1,4-diol | 213249-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohept-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4S,5R,6R,7S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-7-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-methylcyclohept-2-ene-1,4-diol
• CAS: 213249-69-5
• 化学式: C₃₃H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 593.007
• InChiKey: FOQVPUHDQNTAAM-SCMGQBHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohept-2-ene-1,4-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohept-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-2-[(1R,6S,7R)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-cyclohepta-2,4-dienyl]-propan-1-ol 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 咪唑 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohept-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6