(5S,6S,8R,E)-(-)-10-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-3-en-2-one | 1256553-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,8R,E)-(-)-10-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-3-en-2-one
• 英文别名: (E,5S,6S,8R)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxy-5-methyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-one
• CAS: 1256553-78-2
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 550.927
• InChiKey: KXQUVLDDAHXJDV-AEUNEODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8R,E)-(-)-10-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-3-en-2-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-{(3R,4S,6R)-(+)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成酮合成四氢吡喃：克拉沃固体四氢吡喃环的合成

  摘要：

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257890
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-(-)-8-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyloct-1-en-4-ol 、 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到(5S,6S,8R,E)-(-)-10-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成酮合成四氢吡喃：克拉沃固体四氢吡喃环的合成

  摘要：

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257890

文献信息

• Tetrahydropyran Synthesis by Intramolecular Conjugate Addition to Enones: Synthesis of the Clavosolide Tetrahydropyran Ring
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0030-1257890

  日期：2010.9

  The synthesis of a tetrahydropyran intermediate for ­clavosolide A is reported, employing a combination of cross-­metathesis and intramolecular oxa-Michael addition. The intramolecular oxa-Michael addition to α,β-unsaturated esters requires the use of strong bases and can result in either modest yields or stereoisomeric mixtures, and can be highly variable according to the substrate structure. In contrast

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化