N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline N-oxide | 68279-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline N-oxide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methyl-benzylidene)-aniline N-oxide；N,1-bis(4-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 68279-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ONRVQJWGKGJJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline N-oxide 在 苯基硫代膦酰二氯 作用下， 生成 6-methyl-2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Nagase,R. et al., Heterocycles, 1977, vol. 8, p. 243 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 对甲基苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  双芳基席夫碱在C = N桥键处的侧基对紫外吸收光谱最大吸收波长的影响

  摘要：

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效

  DOI：

  10.1002/poc.3550

文献信息

• CuFe₂O₄ nanoparticles catalyze the reaction of alkynes and nitrones for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1039/d0nj02660c

  日期：——

  CuFe2O4 nanoparticles acted as a highly efficient heterogeneous catalyst in the reaction of alkynes and nitrones (Kinugasa reaction) for the synthesis of various 2-azetidinones. In all cases, the reactions proceeded conveniently under mild conditions with good-to-excellent yields and with a wide range of functional-group tolerance. The catalyst could be separated readily using an external magnet.

  CuFe 2 O 4纳米颗粒在炔烃和硝酮的反应（Kinugasa反应）中用于合成各种2-氮杂环丁酮，是一种高效的多相催化剂。在所有情况下，反应均在温和的条件下方便地进行，具有良好至优异的产率和宽泛的官能团耐受性。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。
• A Highly Site-, Regio-, and Stereoselective Lewis Acid Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition of Methylenecyclopropane-1,1-Diesters with C,N-Diarylnitrones
  作者：Bao Hu、Jianlin Zhu、Siyang Xing、Jie Fang、Ding Du、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200801990

  日期：2009.1.2

  Another pathway: A new type of Lewis acid promoted [3+3] cycloaddition of methylenecyclopropane‐1,1‐diesters with C,N‐diarylnitrones is disclosed. This cycloaddition is highly site‐, regio‐, and stereoselective and proceeds in moderate‐to‐excellent yields. A three‐component one‐pot version of the cycloaddition is also reported.

  另一途径：公开了一种新型的路易斯酸促进了亚甲基环丙烷-1,1-二酯与C，N-二芳基硝酮的[3 + 3]环加成反应。这种环加成反应具有很高的位点，区域和立体选择性，产率中等至优异。还报告了三组分一锅法的环加成反应。
• Nitrone cycloaddition to quinones: A novel strategy for the synthesis of benzisoxazolidenes
  作者：Rony Rajan Paul、Vimal Varghese、P. B. Beneesh、C. R. Sinu、E. Suresh、E. R. Anabha

  DOI：10.1002/jhet.255

  日期：——

  1,3‐Dipolar cycloaddition reaction involving nitrones and benzoquinones resulting in the formation of benzisoxazolidene is described. As the nitrone is selectively added to carbon–carbon double bond of the benzoquinone, the quinone‐nitrone reaction is considered as a special case among quinone‐1,3‐dipole cycloaddition reactions. Molecular orbital calculation was performed to examine the electronic

  描述了涉及硝酮和苯醌的1,3-偶极环加成反应导致苯并异恶唑烷的形成。由于将硝酮选择性地添加到苯醌的碳-碳双键中，因此醌-硝酮反应被认为是醌-1,3-偶极环加成反应中的一种特殊情况。进行分子轨道计算以检查反应的区域选择性所涉及的电子效应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Cawkill, Eric; Clark, Nigel G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 244 - 248
  作者：Cawkill, Eric、Clark, Nigel G.

  DOI：——

  日期：——