(Z,8R)-8-(benzyloxy)-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-nonen-1-ol | 1252798-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,8R)-8-(benzyloxy)-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-nonen-1-ol
• 英文别名: (Z,8R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenylmethoxynon-5-en-1-ol
• CAS: 1252798-67-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: IMLNEUNDHOVDJD-CBECOYNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,8R)-8-(benzyloxy)-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-nonen-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(Z,8R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenylmethoxynon-5-enal
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  在 喹啉 、 Pd(CaCO₃)/C 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(Z,8R)-8-(benzyloxy)-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565