(S,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-1,2-diol | 1163725-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-1,2-diol
• CAS: 1163725-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: OITLFYJMGKOYCO-DLGQBQFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-4-(3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t