(2,2-difluorovinyl)diphenylphosphine oxide | 241495-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-difluorovinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [2,2-difluoroethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 241495-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂OP
• 分子量: 264.211
• InChiKey: NMVUVQKHDXWPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (2,2-difluorovinyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到1-(diphenylphosphinoylacetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1-H-2,2-difluorovinylphosphorus compounds from 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate and substitutions of their vinylic fluorines

  摘要：

  2,2-Difluorovinylphosphine as well as its oxide and borane-complex are synthesized in high yields via the P-trifluoroethylation of lithium diphenylphosphide with 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate, followed by dehydrofluorination with potassium tert-butoxide. The reactions of 2,2-difluorovinylphosphine oxide and borane-complex with hydride, S- and N-nucleophiles proceed via an addition-elimination process to afford mono- or nonfluorovinylphosphorus compounds and carbamoylmethylphosphine oxides. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00037-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2,2-difluorovinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  借助TBAF介导的霍纳反应，由芳族醛方便地合成3,3,3-三氟丙烯基化合物。

  摘要：

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。

  DOI：

  10.1021/jo0111311