Z-L-Ser(O-Boc)-OMe | 1010687-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ser(O-Boc)-OMe
• 英文别名: O-Boc-N-Cbz-L-serine methyl ester
• CAS: 1010687-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: XBFOLDIOTCQNME-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.0-53.0 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ser(O-Boc)-OMe 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化锡 、 lithium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3aR,8aR)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3a-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Z-L-Ser(O-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j

文献信息

• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Catalytic Arylhydroxylation of Dehydroalanine in Continuous Flow for Simple Access to Unnatural Amino Acids
  作者：R. Kashif M. Khan、Yang Zhao、Tal D. Scully、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201804094

  日期：2018.10.12

  catalytic arylhydroxylation of dehydroalanine with aryldiazonium salts. Aryldiazonium salts, which are generated from aniline precursors under partially aqueous conditions in continuous flow, efficiently reacted with dehydroalanine in the presence of 10–15 mol % ferrocene to furnish α‐hydroxyarylalanine derivatives (up to 82 % yield). The reactions proceeded with regioselectivity, broad functional

  该报道公开了用芳基重氮盐催化脱氢丙氨酸的芳基羟基化的第一个实例。苯胺前体盐是在部分水相条件下以连续流动的方式从苯胺前体生成的，在10-15 mol％二茂铁存在下与脱氢丙氨酸有效反应，可制得α-羟基芳基丙氨酸衍生物（产率高达82％）。反应以区域选择性，宽泛的官能团耐受性进行，并且没有脱氢丙氨酸的聚合。此外，该产品还用于获取α-非天然氨基酸，这是药物开发中的重要目标。