4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-<3,1>benzoxazine-2,4(1H)-dione | 51440-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-<3,1>benzoxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-[3,1]benzoxazine-2,4(1H)-dione；(4aS,8aR)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 51440-76-7；54115-19-4；71274-47-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: POLVOZQEXZYEMC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-<3,1>benzoxazine-2,4(1H)-dione 在 barium dihydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Schofield, Julie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 6-isocyanatocyclohex-3-en-1-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-<3,1>benzoxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Schofield, Julie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Lactams from Cyclic Anhydrides via N‐Carboxyanhydride Intermediates
  作者：Simon N. Smith、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.202100751

  日期：2021.10.26

  Cyclic anhydrides can be readily converted to ring-contracted lactams after sequential silylazidation, protonolysis, Curtius rearrangement and catalysis of ring closure by DMAP, in an operationally simple procedure. Succinic anhydrides do not form ring-contracted β-lactams but instead generate β-N-carboxyanhydrides which serve as activated analogues of β-amino acids of use in β-peptide and polymer

  在连续的甲硅烷基叠氮化、质子分解、Curtius 重排和 DMAP 催化闭环后，环酐可以很容易地转化为环缩内酰胺，操作简单。琥珀酸酐不会形成环收缩的 β-内酰胺，而是生成 β- N-羧酸酐，其用作 β-肽和聚合物化学中使用的 β-氨基酸的活化类似物。
• Access to Amphiphilic <i>Cis</i>-Configurated Polyamide-3 Using Alcohols as Initiators
  作者：Olga Maiatska、Alexander Belkin、Helmut Ritter

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00272

  日期：2015.4.28

  The synthesis of polyamide-3 from 4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione (beta-NCA, 1) using methanol, dye (Disperse Red 13), and poly(ethylene glycol) as initiator is described. The ring-opening polymerization under release of CO2 produces polyamides-3 with definite terminal groups, high purity, and relatively narrow dispersity. This route was used for preparation of block copolymers from as an example.