1,4-diketo-3,6-di(3-thiophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole | 88949-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-di(3-thiophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-diketo-3,6-di(3-thiophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-diketo-3,6-di(3-thiophenyl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-di(thiophen-3-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 88949-35-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 300.362
• InChiKey: CXHQVWRDANLDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-3,6-di(3-thiophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,17-Dithia-10,21-diazahexacyclo[10.10.0.02,10.03,7.013,21.014,18]docosa-1,3(7),4,8,12,14(18),15,19-octaene-11,22-dione
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展二酮吡咯并吡咯的明亮，可彩色调节的荧光染料

  摘要：

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/ol300674v
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 、 丁二酸二异丙酯 在 iron(III) chloride 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到1,4-diketo-3,6-di(3-thiophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展的二酮吡咯并吡咯对亮色可调的荧光染料的校正

  摘要：

  原始发射测量时荧光光谱仪的校准错误导致所描述的二酮吡咯并吡咯的荧光量子产率值错误。我们在这里介绍在用新校准的设备进行仔细测量期间获得的正确值。我们还提出了π-校正的二酮吡咯并吡咯的吸收光谱和发射光谱。在第2673页的表2中应显示：Φfl参考值：荧光素在0.1 M NaOH中的浓度（Φfl = 0.9）。Φ FL参考：若丹明6G的EtOH（Φ FL = 0.94）。Φ FL参考：甲酚紫在MeOH（Φ FL = 0.54）。Φ FL参考：尼罗蓝在EtOH（Φ FL= 0.27）。如图2所示，在支持信息的第2页中，图S-1已得到纠正。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的支持信息版本。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。这篇文章被1个出版物引用。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的

  DOI：

  10.1021/ol5035782

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013092474A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These dyes can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates.

  该发明涉及一种可以用作独特结构和性质的杂环染料的三步合成方法，可以从简单底物中获得的化合物（III）的新化合物。
• Modified Isoindolediones as Bright Fluorescent Probes for Cell and Tissue Imaging
  作者：Olena Vakuliuk、Yong Woong Jun、Kateryna Vygranenko、Guillaume Clermont、Ye Jin Reo、Mireille Blanchard‐Desce、Kyo Han Ahn、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201902534

  日期：2019.10.17

  conjugated rings have been synthesized through a four-step procedure involving diketopyrrolopyrrole synthesis and its double N-alkylation, followed by trimethylsilyl bromide-mediated rearrangement to thieno[2,3-f]isoindole-5,8-dione and an intramolecular Friedel-Crafts reaction. In comparison with the parent isoindolediones and π-expanded diketopyrrolopyrroles, these new dyes show red-shifted absorption and

  具有四个共轭环的新型L形荧光团已通过四步合成，包括二酮吡咯并吡咯合成及其双N-烷基化，然后由三甲基甲硅烷基溴介导的重排成噻吩并[2,3-f]异吲哚-5,8-。二酮和分子内Friedel-Crafts反应。与母体异吲哚二酮和π扩展的二酮吡咯并吡咯相比，这些新染料显示出红移的吸收和发射（最大≈630nm）。它们的结构刚性是所观察到的小斯托克斯位移和大荧光量子产率的原因。组织成像研究表明，这些新染料显示出有利的功能，包括最小的自发荧光干扰和明显的溶剂敏感发射。有趣的是，具有氨基的染料与其带有N-烷基取代基的类似物之间存在根本的区别。前者的染料在900 nm的双光子激发下产生明亮的图像，而其N-烷基化的染料则不能。通过具有苯并呋喃基取代基的N-烷基化的异吲哚二酮已经发现了新型的膜定位。尽管该染料在多种溶剂中的荧光量子产率相当低，但它仅染色细胞膜。这种细胞染色的新模式为进一步发展膜染色染料打开了大门
• Fluorescent Diketopyrrolopyrroles
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20080217581A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrroles of the formula (I), or (III), a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colorants, pigmented plastics for coatings, non-impact-printing material, color filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, as fluorescent tracers, in color changing media, in solid dye lasers, EL lasers and electroluminescent devices. A luminescent device comprising a compound, or composition according to the present invention is high in the efficiency of electrical energy utilisation and high in luminance.

  本发明涉及式(I)或(III)的荧光二酮吡咯烷衍生物，它们的制备方法以及它们用于制备油墨、染料、用于涂层的着色塑料、非冲击印刷材料、彩色滤光片、化妆品、聚合物油墨颗粒、色调、作为荧光示踪剂、在变色介质中、在固态染料激光器、EL激光器和电致发光装置中的使用。包含根据本发明的化合物或组合物的发光装置在电能利用效率和亮度方面高。
• New Synthetic Approaches to <i>N</i> ‐Aryl and π‐Expanded Diketopyrrolopyrroles as New Building Blocks for Organic Optoelectronic Materials
  作者：Wenlin Jiang、Zitong Liu、Danlei Zhu、Wenyu Zheng、Liangliang Chen、Xisha Zhang、Guanxin Zhang、Yuanping Yi、Lang Jiang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102131

  日期：2021.5.3

  Diketopyrrolopyrrole (DPP) as a building block has been intensively investigated for organic semiconductors and light emitting materials. The synthesis of N‐aryl DPPs remains challenging. Herein, we firstly report a new easily handled synthetic method toward N‐aryl DPPs through H‐DPP with diaryliodonium salt in the presence of CuI, which shows broad reaction scope. Sixteen N‐aryl DPPs, including phenyl

  作为有机分子的二酮吡咯并吡咯（DPP）已被广泛研究用于有机半导体和发光材料。N-芳基DPP的合成仍然具有挑战性。本文中，我们首先报道了在CuI存在下通过H-DPP与二芳基碘鎓盐合成N-芳基DPP的一种易于处理的新方法，该方法具有广阔的反应范围。合成了16种N-芳基DPP，包括苯基，呋喃和噻吩作为侧基芳族基团，收率高达78％。这些N-芳基DPP在溶液和固态中均具有荧光，量子产率分别高达96％和40％。此外，我们表明，通过使用Pd（OAc），H‐DPP与二芳基碘鎓盐之间的反应可导致π扩展的DPP。2作为催化剂。以27–61％的产率获得了九种π扩展的DPP。这些π扩展DPP表现出良好的半导体性能，空穴迁移率为0.71 cm 2  V -1  s -1，表明它们是高性能有机半导体的有用构建基块。
• THERMOELECTRIC CONVERSION MATERIAL, AND THERMOELECTRIC CONVERSION ELEMENT PREPARED THEREWITH
  申请人：Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP3902021A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  A thermoelectric conversion material containing an electrically conductive material (A) and an organic compound (B) that are in a relationship satisfying the following formula (1): 0 eV ≤ | (HOMO of the organic compound (B)) - (HOMO of the electrically conductive material (A)) | ≤ 1.64 eV.

  一种热电转换材料，包含导电材料（A）和有机化合物（B），两者之间的关系满足下式（1）：0 eV ≤ | (有机化合物 (B) 的 HOMO) - (导电材料 (A) 的 HOMO)| ≤ 1.64 eV。