methyl (3S,3aS,7aS)-3a-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-5-(3-oxooct-7-enyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydroindene-5-carboxylate | 1252651-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,3aS,7aS)-3a-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-5-(3-oxooct-7-enyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydroindene-5-carboxylate
• CAS: 1252651-55-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: NEONMYUACAFEBJ-PVFJJSKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,3aS,7aS)-3a-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-5-(3-oxooct-7-enyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydroindene-5-carboxylate 在 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,3aS,8aR,9aS)-5-but-3-enyl-9a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,7,8,8a,9-octahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  与神经类固醇结构相关的环戊二烯 [b] 菲的高效和对映体特异性全合成。

  摘要：

  我们报告了从光学纯 Hajos-Parrish 酮有效合成 C-3 和 C-8 官能化的环戊二烯 [b] 菲。关键步骤是中性氧化铝催化的 Hajos-Parrish 酮衍生物 (4) 与 1,7-octadien-3-one (2) 的迈克尔加成反应，产率为 98%。该迈克尔加成产物经过克拉普乔脱甲氧基化、羟醛缩合、锂液氨还原、瓦克氧化和酸催化环化，以 37% 的 7 个步骤总产率形成环戊二烯 [b] 菲 (1a)。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000370

文献信息

• The Efficient and Enantiospecific Total Synthesis of Cyclopenta[ <i>b</i> ]phenanthrenes Structurally‐Related to Neurosteroids
  作者：Mingxing Qian、Douglas F. Covey

  DOI：10.1002/adsc.201000370

  日期：2010.10.9

  functionalized at C-3 and C-8 from an optically pure Hajos-Parrish ketone. The key step is a neutral alumina catalyzed Michael addition of a Hajos-Parrish ketone derivative (4) to 1,7-octadien-3-one (2) in 98% yield. This Michael addition product went through Krapcho decarbomethoxylation, aldol condensation, lithium liquid ammonia reduction, Wacker oxidation and acid catalyzed cyclization to form cyclo

  我们报告了从光学纯 Hajos-Parrish 酮有效合成 C-3 和 C-8 官能化的环戊二烯 [b] 菲。关键步骤是中性氧化铝催化的 Hajos-Parrish 酮衍生物 (4) 与 1,7-octadien-3-one (2) 的迈克尔加成反应，产率为 98%。该迈克尔加成产物经过克拉普乔脱甲氧基化、羟醛缩合、锂液氨还原、瓦克氧化和酸催化环化，以 37% 的 7 个步骤总产率形成环戊二烯 [b] 菲 (1a)。