2-azido-6-ethylaniline | 1609111-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-ethylaniline
• CAS: 1609111-12-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: UVLDSYKHHIIEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-ethylaniline 、 苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-ethyl-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Betti碱配位铜(II)配合物超声催化芳香胺C-H官能化叠氮化

  摘要：

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。

  DOI：

  10.1039/d3nj01927f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₄₂H₄₀CuN₂O₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到2-azido-6-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Betti碱配位铜(II)配合物超声催化芳香胺C-H官能化叠氮化

  摘要：

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。

  DOI：

  10.1039/d3nj01927f

文献信息

• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• 一种基于C-H活化苯胺类叠氮化制备叠氮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106699491A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种C‑H活化苯胺类制备叠氮化合物的方法。本发明方法为：用无水醋酸铜为反应催化剂，过氧化氢为氧化剂，将苯胺类化合物与叠氮化钠加入水中，室温反应两小时，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到相应的有机叠氮化合物粗品。经过柱层析分离纯化得到相应的纯品。本发明具有操作简单、反应条件温和、反应时间短以及绿色环保的特点。