N2-benzyloxycarbonyl-L-1-thio-isoasparagine methyl ester | 52396-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-benzyloxycarbonyl-L-1-thio-isoasparagine methyl ester
• 英文别名: N²-benzyloxycarbonyl-L-1-thio-isoasparagine methyl ester；Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-β-methylester-α-thionamid
• CAS: 52396-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: WLMYTYGVEISOMD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-benzyloxycarbonyl-L-1-thio-isoasparagine methyl ester 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 生成 3-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N2-benzyloxycarbonyl-L-1-thio-isoasparagine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151