benzyl 2-benzyl-1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1258314-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 2-benzyl-1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-benzyl-1-cyclohexyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1258314-44-1
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₂
• 分子量: 449.593
• InChiKey: LNJHOWHWHAWZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine 、 benzyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 以 二氧化碳 为溶剂， 80.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到benzyl 2-benzyl-1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在超临界二氧化碳中合成吡咯：2-苯甲酰基氮丙啶和脲基酸酯的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了在超临界二氧化碳（scCO 2）中N-苄基和N-环己基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶对脲基酸酯的反应性。该研究导致了对吡咯衍生物的可持续和选择性方法的发展，并对过程中涉及的机理有了新的认识。 环加成-scCO 2-氮丙啶-丙二烯-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260209

文献信息

• Reactivity of allenoates towards aziridines: synthesis of functionalized methylenepyrrolidines and pyrroles
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Ana Lúcia Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.081

  日期：2010.11

  The reactivity of buta-2,3-dienoates towards aziridines is reported. Typically, allenoates react as the 2π-component in the [3+2] cycloaddition with azomethine ylides generated from aziridines, affording 4-methylenepyrrolidines in a site-, regio- and stereoselective fashion. However, N-cyclohexyl- or N-tert-butyl-2-benzoyl-3-phenylaziridines showed a different reactivity in the reaction with buta-2

  据报道，buta-2,3-dienoates对氮丙啶的反应性。通常，脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π组分与由氮丙啶生成的甲亚胺烷基化物反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。然而，Ñ环己基或ñ -叔丁基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridines显示与丁-2,3- dienoates的反应的不同的反应性。吡咯衍生物是通过三元环杂环的C–N键断裂形成正式的[3 + 2]环加成反应而形成的单分子或主要产物，从而形成官能化的吡咯。从与带有较大的C-4取代基的脲基甲酸酯的反应还形成次要产物4-亚甲基吡咯烷。