1-benzyloxy-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1006365-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyloxy-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1006365-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: COJVWFACDBFASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-N-(1-phenylbut-3-enyl)acrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到1-benzyloxy-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物合成的闭环复分解：评估吡啶和哒嗪的路线

  摘要：

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.076

文献信息

• A Metathesis-Based Approach to the Synthesis of 2-Pyridones and Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol702684d

  日期：2008.1.1

  intermediates, which are in the correct oxidation state to undergo a base-induced elimination to reveal the aromatic 2-pyridone. This mild and novel approach to six-membered heteroaromatic compounds then provides access to a wide variety of substituted pyridines in excellent overall yield.

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。