(S)-2-methyldecanoic acid chloride | 121138-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-2-methyldecanoic acid chloride
• 英文别名: (S)-2-methyldecanoylchloride；(2S)-2-methyldecanoyl chloride
• CAS: 121138-11-2
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: PGVQYOFKBIIVSF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 、 (S)-2-methyldecanoic acid chloride 以to give 2.35 g of the title compound as white crystals的产率得到(S)-4-(2-methyldecanoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active compounds and liquid crystal compositions containing

  摘要：

  一种具有光学活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R是烷基或烷氧基，R*是光学活性烷基，X是烷基或卤素，Y是单键##STR2##，C*是不对称碳，具有化学稳定性，表现或诱导出大的自发极化，可用于手性液晶组合物中。

  公开号：

  US05128062A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyldecanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-methyldecanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of isotope-labelled substrates for a mechanistic study on human α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S)

  摘要：

  δ-甲基酰-CoA 消旋酶（AMACR）是支链脂质和药物代谢的一种重要酶。该酶在前列腺癌和其他癌症中过度表达。AMACR 1A 是主要的剪接变体，以 His 标记蛋白的形式从重组大肠杆菌中纯化。纯化的酶可催化 S- 和 R-2-methyldecanoyl-CoA 的手性反转，平衡常数为 1.09 ± 0.14 (2S/2R)。与 2H 标记底物的反应表明，δ-质子的损失是手性反转的先决条件。在 2H2O 中进行的反应表明，再质子化不是立体特异性的。这些结果是首次对任何重组哺乳动物δ-甲基酰-CoA 消旋酶进行机理研究。

  DOI：

  10.1039/b815396e

文献信息

• New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose
  作者：Gerd Heppke、Detlef Lötzsch、Michael Morr、Ludger Ernst

  DOI：10.1039/a704503d

  日期：——

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethyldecanoic acid and (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanol, as well as the (2R,4R,6R,8R) and the (2S,4R,6R,8R) diastereomers of 4,6,8-trimethyldecan-2-ol, have been obtained from the preen-gland wax of the domestic goose. Starting from these alkanols and alkanoic acid, novel ferro- and antiferro-electric liquid crystals bearing four methyl branchings in the chiral side chain have been synthesized and their mesomorphic and electro-optical properties have been investigated. The results obtained are compared with the properties of the respective chiral (S)-2-methyldecanoic acid, (S)-decan-2-ol and (S)-2-methyldecanol derivatives. The compounds with four methyl branchings in the chiral side chain are found to exhibit lower melting points, broader SmC* phase ranges, higher values of spontaneous polarization and larger tilt angles in comparison to the respective compound with only one methyl branching.

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。
• Design of Helical Poly(<i>N</i>-propargylamides) that Switch the Helix Sense with Thermal Stimuli
  作者：Junichi Tabei、Ryoji Nomura、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma030501f

  日期：2004.2.1

  at certain temperatures, which depended on copolymer composition. The temperature dependence of helix sense of the copolymers allowed the determination of thermodynamic parameters. The helical structure of poly(1-co-2), which has long alkyl pendants, was affected by external stimuli more than poly(1-co-3) was. The thermodynamic parameters of helix inversion were also influenced by solvent polarity.

  手性N-炔丙基酰胺，（S）-N-炔丙基-2-甲基癸酰胺（1）和（R）-N-炔丙基-3,7-二甲基辛酰胺（2）或（1S）-N-炔丙基- 3-氧代-2-氧杂- 4,7,7-三甲基-2-双环[2.2.1]庚烷-1-基-乙酰胺（3）与（NBD）进行的Rh + [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H 5）3 ]催化剂，得到相应的中等分子量的共聚物（Mn = 1.9万至5.6万）。CD光谱研究表明，这两种类型的共聚物具有不同的组成，形成螺旋结构，并经历了温度变化驱动下的螺旋-螺旋转变。在所有情况下，光学活性在某些温度下都为零，这取决于共聚物的组成。共聚物的螺旋感的温度依赖性允许确定热力学参数。具有长烷基侧基的poly（1 - co - 2）的螺旋结构比poly（1 - co - 3）受外部刺激的影响更大。螺旋转化的热力学参数也受溶剂极性的影响。
• Optical active compounds and liquid crystal compositions containing such compounds
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD

  公开号：EP0402110A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  An optical active compound of the formula: wherein R is alkyl or alkoxy, R* is an optical active alkyl group, X is alkyl or halogen, Y is a single bond and C* is an asymmetric carbon, is chemically stable and shows or induces large spontaneous polarization and is useful in a chiral liquid crystal composition.

  式中的光学活性化合物： 其中 R 是烷基或烷氧基，R* 是光学活性烷基，X 是烷基或卤素，Y 是单键 和 C* 是不对称碳，化学性质稳定，可显示或诱导较大的自发极化，适用于手性液 晶组合物。
• US5128062A
  申请人：——

  公开号：US5128062A

  公开（公告）日：1992-07-07