N-methyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide | 1633007-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide
• CAS: 1633007-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: QLYDKMJFSIGOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3a,5-dimethyl-1-p-tolyl-1,3,3a,9b-tetrahydrothieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Incorporation: Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of 1,7-Enynes with Metal Sulfides toward Thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization of 1,7-enynes with metal sulfides is described. This sulfur-incorporation method provides straightforward access toward the important thiophene-fused quinolin-4(5H)-one scaffold through cyclization and double CS bond formation cascade, and the chemoselectivity of this 1,7-enyne cyclization toward 1,3,3a,9b-tetrahydrothieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones and 3,3a-dihydrothieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones can be controlled by varying the sulfur resources.

  DOI：

  10.1021/ol5025162
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-methyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,7-烯炔的对映选择性硼氢化/环化：含季立体中心的手性喹啉酮的不对称合成

  摘要：

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201903377

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Fang-Lin Tan、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700699

  日期：2017.10.25

  construct methylated polyheterocyclic scaffold skeletons is described. In this transformation, three new C–C bonds and two new rings are formed. Notably, di-tert-butyl peroxide (DTBP) acts not only as a radical initiator but also as an efficient methyl source.

  描述了一种新的无金属的苯连接的1,7-烯炔的氧化级联甲基化/环化反应，以构建甲基化的多杂环支架骨架。在此转换中，形成了三个新的C–C键和两个新的环。值得注意的是，过氧化二叔丁基（DTBP）不仅充当自由基引发剂，而且充当有效的甲基来源。
• Cascade Reactions Assisted by Microwave Irradiation: Ultrafast Construction of 2-Quinolinone-Fused γ-Lactones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides and Formamide
  作者：Bruce A. L. Sacchelli、Bianca C. Rocha、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01606

  日期：2021.7.2

  methodology to construct novel highly functionalized 2-quinolinones from N-(o-ethynylaryl)acrylamides (1,7-enynes) is described for the first time. Microwave irradiation enabled the ultrafast synthesis of 2-quinolinone-fused γ-lactones from Fenton’s reagents in formamide. After six key consecutive reactions, including a diastereoselective step, 2-quinolinone-fused γ-lactones were obtained in good overall

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。
• Nickel-catalyzed cyclization of 1,7-enynes for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-ones and benzo[<i>b</i>]azocin-2-ones
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Fener Chen、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc04750g

  日期：——

  nickel-catalyzed cyclization of N-(o-ethynylaryl)acrylamides for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[c]quinolin-3-ones and benzo[b]azocin-2-ones. The two varied products could be easily obtained by tuning the reaction temperature. This reaction features easy temperature-control, high efficiency, and gram-scale synthesis.

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。
• Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7‐Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimides as Radical Source
  作者：José Tiago Menezes Correia、Gustavo Piva da Silva、Elias André、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/adsc.201900657

  日期：2019.12.17

  No Abstract

  没有摘要