N'-(cyclopropyl(4-fluorophenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonyl hydrazide | 1356251-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(cyclopropyl(4-fluorophenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: N-[[cyclopropyl-(4-fluorophenyl)methylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1356251-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 332.399
• InChiKey: SOJKZTULQMJMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(cyclopropyl(4-fluorophenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonyl hydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(1-cyclobutenyl)fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化环丙基 N-甲苯磺酰腙扩环生成 1-取代环丁烯

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1995-5960
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N'-(cyclopropyl(4-fluorophenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化环丙基 N-甲苯磺酰腙扩环生成 1-取代环丁烯

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1995-5960

文献信息

• Cyclopropylmethyl Palladium Species from Carbene Migratory Insertion: New Routes to 1,3-Butadienes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol2034405

  日期：2012.2.3

  Cyclopropylmethyl palladium species can be accessed by Pd-catalyzed reaction of either cyclopropyl N-tosylhydrazone with halide or N-tosylhydrazone with cyclopropyl halide. In both approaches migratory insertion of Pd carbene is the key process. These transformations constitute new approaches toward 1,3-butadiene derivatives.

  环丙基甲基钯物质可通过环丙基N-甲苯磺酰to与卤化物或N-甲苯磺酰with与环丙基卤化物的Pd催化反应获得。在这两种方法中，Pd卡宾的迁移插入都是关键过程。这些转变构成了针对1,3-丁二烯衍生物的新方法。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropylmethyl N-tosylhydrazones with aromatic bromides: an easy access to multisubstituted 1,3-butadienes
  作者：Qin Yang、Huining Chai、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.072

  日期：2013.11

  Direct synthesis of 1,1-disubstitued 1,3-butadienes has been efficiently realized from the cross-coupling of cyclopropylmethyl N-tosylhydrazones with aromatic bromides by means of PdCl2(MeCN)(2) as catalyst. 1,1,4-Trisubstitued 1,3-butadiene derivatives were obtained in up to 70% yields through a one-pot procedure catalyzed by Pd(OAc)(2) in the presence of excessive amount of aromatic bromides. The present methodology provides an easy and efficient route to multisubstituted 1,3-butadienes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.