ethyl (R)-3-<<1-(chloromethyl)-2-phenylethyl>amino>-3-oxopropanoate | 100431-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-<<1-(chloromethyl)-2-phenylethyl>amino>-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-{[1-(chloromethyl)-2-phenylethyl]amino}-3-oxopropanoate
• CAS: 100431-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: IPNYBMFZZONSJT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-<<1-(chloromethyl)-2-phenylethyl>amino>-3-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-Retrothiorphan
  参考文献：
  名称：

  逆向二肽的1 H NMR构型相关性：用于确定“脑啡肽酶”抑制剂的绝对构型。立体化学与酶识别之间的关系。

  摘要：

  噻吩[N- [2（RS）-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基]甘氨酸]和噻吩基反[3-[[1（RS）-（巯基甲基）-2-苯基乙基]的立体定向合成。据报道，有两种高效的脑啡肽酶抑制剂，即一种参与脑啡肽代谢的中性内肽酶，即氨基] -3-氧代丙酸]。由于快速的异构化过程，不能通过经典方法分离包含2-取代的丙二酰基部分的反式-硫烷的衍生物。然而，通过HPLC实现了这些逆硫代硫烷衍生物的非对映异构体混合物的分离。通过使用NMR构型相关性确定每种异构体的绝对构型。各种抑制剂的抑制能力表明，在硫醇系列中，对脑啡肽酶的亲和力与2-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基部分的立体化学无关。相反，在逆硫氰酸系列中，观察到两种对映体的抑制活性相差100倍。这表明在酶的活性位点上，这两种抑制剂的构象行为存在很大差异。

  DOI：

  10.1021/jm00155a027
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (R)-3-<<1-(chloromethyl)-2-phenylethyl>amino>-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  逆向二肽的1 H NMR构型相关性：用于确定“脑啡肽酶”抑制剂的绝对构型。立体化学与酶识别之间的关系。

  摘要：

  噻吩[N- [2（RS）-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基]甘氨酸]和噻吩基反[3-[[1（RS）-（巯基甲基）-2-苯基乙基]的立体定向合成。据报道，有两种高效的脑啡肽酶抑制剂，即一种参与脑啡肽代谢的中性内肽酶，即氨基] -3-氧代丙酸]。由于快速的异构化过程，不能通过经典方法分离包含2-取代的丙二酰基部分的反式-硫烷的衍生物。然而，通过HPLC实现了这些逆硫代硫烷衍生物的非对映异构体混合物的分离。通过使用NMR构型相关性确定每种异构体的绝对构型。各种抑制剂的抑制能力表明，在硫醇系列中，对脑啡肽酶的亲和力与2-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基部分的立体化学无关。相反，在逆硫氰酸系列中，观察到两种对映体的抑制活性相差100倍。这表明在酶的活性位点上，这两种抑制剂的构象行为存在很大差异。

  DOI：

  10.1021/jm00155a027