4-chloro-2-(phenylethynyl)iodobenzene | 1201835-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenylethynyl)iodobenzene
• 英文别名: 4-chloro-1-iodo-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1201835-46-2
• 化学式: C₁₄H₈ClI
• 分子量: 338.575
• InChiKey: BNSNVFQXBGDUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(phenylethynyl)iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 铜 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 2-((Z)-3-((Z)-benzylidene)-5-chloroisobenzofuran-1(3H)-ylidene)-2-(isoquinolin-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化异喹啉和喹啉取代的异苯并呋喃生成

  摘要：

  开发了一种有效的合成有机转化方法，通过取代的 1,5-二炔与异喹啉N-氧化物反应来获得异喹啉取代的异苯并呋喃。在铜催化剂存在的情况下，在一锅中形成一个新的 C-C 和两个 C-O 键，从而获得中等至优异的异喹啉衍生的异苯并呋喃产率。而当反应在铜催化剂存在下使用喹啉N-氧化物和1,5-二炔进行时，得到喹啉取代的异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00864
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以73%的产率得到4-chloro-2-(phenylethynyl)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Amine–Amine Electronic Coupling through a Dibenzo[a,e]pentalene Bridge

  摘要：

  Three dibenzo[a,e]pentalene derivatives containing two redox-active amine substituents have been prepared. The degree of amineamine electronic coupling through the dibenzo[a,e]pentalene bridge greatly depends on the substitution positions. Three monoamine compounds have been prepared for comparison studies. The experimental data and analysis were corroborated by time-dependent density functional theory results of mixed-valent compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03408

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl halides
  作者：Dongbing Zhao、Chao Gao、Xiaoyu Su、Yunqing He、Jingsong You、Ying Xue

  DOI：10.1039/c0cc03772a

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative reactions of alkynyl carboxylic acids with aryl halides were performed under relatively mild reaction conditions. Benzofurans could be further prepared smoothly by a one-pot domino protocol on the basis of decarboxylative cross-coupling of 2-iodophenol.

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。
• Synthesis of Phenol, Aromatic Ether, and Benzofuran Derivatives by Copper-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Dongbing Zhao、Ningjie Wu、Shuai Zhang、Peihua Xi、Xiaoyu Su、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.200903923

  日期：2009.11.2

  A smooth operator: The copper‐catalyzed synthesis of phenols from aryl halides was carried out under relatively mild reaction conditions. Alkyl aryl ethers and benzofurans could also be prepared smoothly by one‐pot domino protocols based on hydroxylation of aryl iodides (see scheme).

  平稳的操作员：在相对温和的反应条件下，铜从芳基卤化物中催化合成苯酚。烷基芳基醚和苯并呋喃也可通过基于芳基碘化物羟基化的一锅多米诺协议顺利制备（参见方案）。