1-adamantanyl 5-chloro-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate | 1403588-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-adamantanyl 5-chloro-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: adamantyl 5-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate；adamantan-1-yl 5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；1-adamantyl 6-chloro-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1403588-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₄
• 分子量: 360.837
• InChiKey: ADBFUXQKRMVASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-indanone-2-carboxylic acid adamantyl ester 在 1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-adamantanyl 5-chloro-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3-二羰基化合物的选择性α-官能经由二硫化物诱导需氧氧化†

  摘要：

  公开了可见光介导的1，3-二羰基化合物的α-官能化，其具有由二硫化物诱导的可选择性切换。在可见光照射下，无金属和无碱的α-羟基化或α-羟甲基化反应在温和的条件下通过二硫键催化的氧化反应顺利进行。连续流策略的组合可以进一步提高反应效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc06544j

文献信息

• Enantioselective Photooxygenation of β-Keto Esters by Chiral Phase-Transfer Catalysis using Molecular Oxygen
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Yuanchun Cai、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/asia.201200358

  日期：2012.9

  Seen to be green: A highly efficient and green method for catalyzing the enantioselective photooxygenation of β‐keto esters with molecular oxygen in the presence of chiral phase‐transfer catalysts has been developed. High yields (up to 93 %) and good enantiomeric excesses (up to 75 %) could be obtained, and a plausible reaction mechanism has been proposed to explain the outcome of the reaction.

  看起来是绿色的：在手性相转移催化剂的存在下，开发了一种高效的绿色方法，用于催化β-酮酸酯与分子氧的对映选择性光氧化。可获得高产率（高达93％）和良好的对映体过量（高达75％），并且已经提出了合理的反应机理来解释反应的结果。
• 一种可见光激发二硫醚催化制备α-羟基-β-二 羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108558665B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供一种可见光激发二硫醚催化制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法，属于光催化合成技术领域。该方法在溶剂中以二硫醚化合物为光敏催化剂，β‑二羰基化合物为底物，分子氧作为氧化剂，可见光为激发光源来制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物。本发明使用商业易得、廉价稳定的二硫醚类化合物作为催化剂，得到α‑羟基‑β‑二羰基化合物的收率最高可达99％。反应条件温和，不需要外加金属、碱、还原剂等即可高效制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物，操作简单，具有良好的底物适用性以及环境友好性，成本低，适合工业规模生产。