(S)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 1176235-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1176235-21-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: PTRSPGLUBRKDQT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 1-丙基磷酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A firefly inspired one-pot chemiluminescence system using n-propylphosphonic anhydride (T3P)

  摘要：

  本研究报道了一种利用正丙基膦酸酐（T3P）对萤火虫荧光素（d-luc）进行化学发光的简单反应程序。只需在温和的有机碱存在下将底物羧酸和 T3P 混合，即可通过一次反应产生发光光子。

  DOI：

  10.1039/c4pp00250d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4'-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New 2-Aryl-4,5-Dihydro-thiazole Analogues: In Vitro Antibacterial Activities and Preliminary Mechanism of Action

  摘要：

  通过一种新型的无金属和催化剂方法，设计并合成了 60 个 2-芳基-4,5-二氢噻唑类化合物，其中半胱氨酸和取代苯腈类化合物的产率为 64% 至 89%。标题化合物的结构主要通过核磁共振光谱数据分析得到了证实。抗菌活性测定结果表明，(S)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h）和(R)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h′）化合物对茄属拉氏菌（Ralstonia solanacearum）、丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv.最低抑菌浓度为 3.91 μg-mL-1 至 31.24 μg-mL-1。取代基的影响表明，不仅取电子基团会削弱抗菌活性，而且供电子基团也会削弱抗菌活性，除非在 4,5-二氢噻唑类似物的 2-芳基取代基上引入 2′-羟基。扫描电子显微镜（SEM）和脂肪酸暴露实验的结果表明，这些抗菌化合物会影响受试细菌的脂肪酸合成。

  DOI：

  10.3390/molecules201119680

文献信息

• Development of simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, red, and near-infrared biological window light
  作者：Satoshi Iwano、Rika Obata、Chihiro Miura、Masahiro Kiyama、Kazutoshi Hama、Mitsuhiro Nakamura、Yoshiharu Amano、Satoshi Kojima、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.050

  日期：2013.5

  Simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, and red light were developed. The longest emission maximum was observed at 675 nm, which belongs to the NIR biological window (650–900 nm), useful for deep site bioimaging of living animals. The analogs showed a slow rise of emission intensity compared with the rapid emission of natural luciferin. The light emission of the adenylated analogs was strongly

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。
• Metabolite profiling reveals a role for intercellular dihydrocamalexic acid in the response of mature Arabidopsis thaliana to Pseudomonas syringae
  作者：Christine J. Kempthorne、Alexander J. Nielsen、Daniel C. Wilson、James McNulty、Robin K. Cameron、David K. Liscombe

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112747

  日期：2021.7

  The leaf intercellular space is a site of plant-microbe interactions where pathogenic bacteria such as Pseudomonas syringae grow. In Arabidopsis thaliana, the biosynthesis of tryptophan-derived indolic metabolites is induced by P. syringae infection. Using high-resolution mass spectrometry-based profiling and biosynthetic mutants, we investigated the role of indolic compounds and other small molecules

  叶片的细胞间空间是植物与微生物相互作用的场所，致病菌如丁香假单胞菌在其中生长。在拟南芥中，色氨酸衍生的吲哚代谢产物的生物合成是由丁香假单胞菌感染诱导的。使用基于高分辨率质谱分析和生物合成突变体，我们调查了吲哚化合物和其他小分子在拟南芥对丁香假单胞菌的反应中的作用。我们观察到了与防御相关的化合物camalexin的前体二氢樟脑酸（DHCA），在细胞间洗涤液（IWFs）中积累，而没有进一步转化为camalexin。吲哚生物合成突变体cyp71a12 / cyp71a13与显示与年龄相关的抗性（ARR）的成熟野生型植物相比，对丁香假单胞菌更敏感。DHCA和结构类似物可抑制丁香假单胞菌的生长（MIC〜500μg/ mL），但在IWF中发现的浓度下则不会，并且DHCA不会在体外抑制生物膜的形成。但是，外源DHCA的渗透增强了成熟cyp71a12 / cyp71a13的抗性。这些结果提供了证据，证明源
• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LICIFERASE
  申请人：Maki Shojiro

  公开号：US20110033878A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a compound having a structure analogous to firefly luciferin. In particular, the invention relates to a heterocycle compound which produces a luminescence at a light wavelength different from that of firefly luciferin in nature. The present invention provides a heterocycle compound of following general formula I. In the above general formula, R 1 , R 2 and R 3 can be each independently H or C 1-4 -alky. In the above general formula, X and Y can be each independently C, N, S or O. In the above general formula, the olefin chain part expressed as “n” can be changed to desired length.
• US8709821B2
  申请人：——

  公开号：US8709821B2

  公开（公告）日：2014-04-29