[(4S)-4-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)oxypentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 144762-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4S)-4-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)oxypentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144762-81-2
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₆
• 分子量: 414.543
• InChiKey: LSASDYOKIKUIHD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-4-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)oxypentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,5S)-1-methoxy-1-oxohexane-2,5-diyl bis(2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective generation of 1,3- and 1,4-dioxy-substituted carbanions by sparteine-assisted deprotonation of chiral precursors: Substrate or reagent control in the synthesis of α,γ- and α,δ-diols

  摘要：

  The deprotonation of a dicarbamate, derived from (S)-butane-1,3-diol, by sec-butyllithium takes an highly diastereoselective, but opposite, direction in the presence of (-)-sparteine and of tetramethylethylenediamine (TMEDA), respectively. The (S)-pentane-1,4-diol derivative shows the same stereochemical preference under both conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79084-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 16.0h， 生成 [(4S)-4-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)oxypentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral α,ω-dioxy-carbanions from 1,3-propanediol and 1,4-butanediol by sparteine-assisted deprotonation. Enantioselective synthesis of 1,3- and 1,4-diols, (R)-pantolactone, and a cyclopropane.

  摘要：

  Prostereogenic mono- and dicarbamates of 1,3-propanediol and 1,4-butanediol are deprotonated by the sec-butyllithium/(-)-sparteine system with high enantiotopic differentiation. The electrophilic substitution of the intermediate chiral carbanions furnishes the title compounds with >95% ee.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79083-6