10,12,13-Trimethoxy-2-methylene-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-4-one | 188301-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 10,12,13-Trimethoxy-2-methylene-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-4-one
• 英文别名: 10,12,13-Trimethoxy-2-methylidenebicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-4-one
• CAS: 188301-97-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: QDAGOKPQAVEIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12,13-Trimethoxy-2-methylene-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到10,12,13-Trimethoxy-2-methylene-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of [6] and [7]metacyclophanols into new strained tricyclic ethers via an intramolecular version of the SN2 reaction

  摘要：

  Treatment of 2a, b with LiAlH4 gave the [6] and [7]metacyclophanols 4 and 8 in good yields. The reactions of 4 and 8 with MeSO2Cl in the presence of Et3N in CH2Cl2 rapidly proceeded to give the corresponding strained tricyclic ethers 6 and 10 via an intramolecular version of the S(N)2 reaction. This stereospecific cyclic ether formation in the mesylate molecules 5 and 9 can be rationalized in terms of a short nonbonded length between both reaction centers and a fairly rigid linear relationship between the leaving group and the nucleophilic group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00599-6
• 作为产物：
  描述：

  8-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-octa-1,2-dien-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到10,12,13-Trimethoxy-2-methylene-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过S RN Ar反应过程高效，直接合成新型外消旋的三甲氧基取代的[6]和[7]甲基环已烷及其环上环的闭合

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用B（CF 3 SO 3）3处理烯基（2,4,6-三甲氧基苯基）烷基酮1（n = 3,4），得到外消旋体[6]和[7]元环烷3（n = 3,4）。通过X射线晶体学分析确定了这些应变化合物3（n = 3,4）的结构。的反应3（N = 3,4）的NaH在THF中在回流下进行容易地得到相应的β萘酚4（N = 3,4）通过一个S RN的Ar的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02404-5