benzyl N-acetyl-4-azido-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-β-L-lyxopyranoside | 81102-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: benzyl N-acetyl-4-azido-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-β-L-lyxopyranoside
• CAS: 81102-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: YUAWBPIYAIOUFU-UYMPLSAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-acetyl-4-azido-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-β-L-lyxopyranoside 在 镍 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(D-alanylamino)-3-amino-3,4-dideoxy-L-arabinopyranose dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,3,4-三苯氧基-1-苏-戊糖（3-脱氧普霉素）的合成及生物学活性

  摘要：

  普霉素[4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,4-二脱氧-1-阿拉伯糖]的三个类似物，即3-脱氧的（1），其2-氨基和3-羟基互换合成了（2）和具有C-2脱氨基的化合物（3）。对抗真菌和抗白血病活性的检查表明，对于1，前者对某些真菌的活性比普霉素更弱，而后者对普鲁霉素的活性稍弱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80975-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-β-L-ribopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 benzyl N-acetyl-4-azido-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-β-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,3,4-三苯氧基-1-苏-戊糖（3-脱氧普霉素）的合成及生物学活性

  摘要：

  普霉素[4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,4-二脱氧-1-阿拉伯糖]的三个类似物，即3-脱氧的（1），其2-氨基和3-羟基互换合成了（2）和具有C-2脱氨基的化合物（3）。对抗真菌和抗白血病活性的检查表明，对于1，前者对某些真菌的活性比普霉素更弱，而后者对普鲁霉素的活性稍弱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80975-1