benzyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-β-L-ribopyranoside | 59495-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3-anhydro-4-azido-4-desoxy-β-L-ribopyranosid
• CAS: 59495-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: HHRLAMGLPRHJSJ-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-β-L-ribopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到benzyl 2,3-anhydro-4-amino-4-deoxy-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kimmich, Reinhard; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1100 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-O-(p-tosyl)-α-D-xylopyranosid 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kimmich, Reinhard; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1100 - 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activities of 4-(d-alanylamino)-2-amino-2,3,4-trideoxy-l-threo-pentose (3-deoxyprumycin)
  作者：Hironobu Hashimoto、Koichi Araki、Ken-ichi Miyazawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80975-1

  日期：1982.1

  Three analogs of prumycin [4-(d-alanylamino)-2-amino-2,4-dideoxy-l-arabinose], i.e., the 3-deoxygenated (1), that having the 2-amino and 3-hydroxyl groups interchanged (2), and that having C-2 deaminated (3), were synthesized. Examination of the antifungal and antileukemic activities showed that, for 1, the former activity was more potent against some fungi, whereas the latter was slightly weaker,

  普霉素[4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,4-二脱氧-1-阿拉伯糖]的三个类似物，即3-脱氧的（1），其2-氨基和3-羟基互换合成了（2）和具有C-2脱氨基的化合物（3）。对抗真菌和抗白血病活性的检查表明，对于1，前者对某些真菌的活性比普霉素更弱，而后者对普鲁霉素的活性稍弱。
• Amino Sugars. XXXII. Ammonolysis and Azidolysis of Benzyl 2,3-Anhydro-4-azido-4-deoxypentopyranosides
  作者：Hironobu Hashimoto、Koichi Araki、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3015

  日期：1981.10

  Ammonolysis and azidolysis of four benzyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxypentopyranosides of α-d-lyxo, α-d-ribo, β-l-lyxo, and β-l-ribo configurations, were studied. Ratios of two ring-opening isomers and relative reaction rates were determined, factors controlling the direction of ring opening being discussed.

  研究了四种 2,3-脱水-4-叠氮-4-脱氧戊吡喃苄基酰胺的氨解和叠氮分解反应，其构型分别为 α-d-赖氧、α-d-里氧、β-l-赖氧和β-l-里氧。确定了两种开环异构体的比例和相对反应速率，并讨论了控制开环方向的因素。