([1,1′-biphenyl]-4-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane | 1535207-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1′-biphenyl]-4-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
• 英文别名: (biphenyl-4-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)metyl)trimmethylsilane
• CAS: 1535207-52-3
• 化学式: C₂₂H₃₁BO₂Si
• 分子量: 366.383
• InChiKey: UYPDNQGYCFFIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ([1,1′-biphenyl]-4-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （二硼基甲基）三甲基硅烷的银（I）氧化物促进的化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  本论文描述了 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的协同效应。(二硼基甲基)三甲基硅烷与芳基的化学选择性交叉偶联反应...

  DOI：

  10.1246/cl.130643

文献信息

• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-silylboronate esters and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryliodides
  作者：Chaoqiang Wu、Zhicheng Bao、Xing Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01006h

  日期：——

  transformation is a straightforward homologation of arylboronic acids and features wide substrate scope and good functional-group tolerance. The gem-silylboronate esters undergo efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryliodides and the silyl group of the product can be further functionalized. Tertiary carbon centers with different substituents can be constructed successfully by selective and sequential

  已开发出一种无过渡金属的方法，用于与芳基硼酸和三甲基硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）合成甲硅烷基硼酸酯。该转化是芳基硼酸的直接同源物，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。宝石硅烷基硼酸酯与芳基碘化物进行有效的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并且产物的甲硅烷基可以进一步官能化。具有不同取代基的叔碳中心可通过选择性和顺序官能化而成功构建。