| 1449580-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1449580-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₂S
• 分子量: 425.29
• InChiKey: LKEUCIVZPBKKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris(3,5-difluorophenyl)phosphine 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-(Fluoromethyl)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-5-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的艾伦酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物

  摘要：

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01369

文献信息

• One-pot multi-step cascade protocols toward β-indolyl sulfoximidoyl amides <i>via</i> intermolecular trapping of an α-indolylpalladium complex by CO
  作者：Huahua Liu、Li Wei、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1039/d1ob00128k

  日期：——

  were efficiently prepared from ortho-iodoanilines, propargyl bromides, 1 atm of CO, and substituted NH-sulfoximines, through a palladium-catalyzed indole annulation/carbonyl insertion/C–N bond formation cascade. Mostly good to high yields of the products were obtained through this multi-step, one-pot reaction protocol under very gentle reaction conditions. The obtained β-indolyl sulfoximidoyl amides could

  通过钯催化的吲哚环化/羰基插入/C-N 键形成级联反应，由邻碘苯胺、炔丙基溴、1 atm CO 和取代的N H-亚砜亚胺有效地制备了各种 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺。在非常温和的反应条件下，通过这种多步骤、一锅法反应方案获得了大部分好到高产率的产物。获得的 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺可以转化为含有色胺部分的具有生物学意义的亚砜亚胺类似物。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。
• Palladium-catalyzed regioselective cascade reaction of carbon dioxide, amines and allenes for the synthesis of functionalized carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Ruixiang Cheng、Bowen Wu、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1007/s11426-019-9679-6

  日期：2020.3

  Abstract A palladium-catalyzed regioselective three-component cascade reaction of carbon dioxide, amines and allenes has been developed, providing an expedient and practical method for the construction of a range of functionalized carbamates containing dihydrobenzofuran or indole moiety in moderate to excellent yields. The broad substrate scope, good functional group tolerance and excellent chemo-

  摘要 已经开发了二氧化碳，胺和丙二烯的钯催化的区域选择性三组分级联反应，提供了一种方便实用的方法，可用于以中等至优异的产率构建一系列含有二氢苯并呋喃或吲哚部分的官能化氨基甲酸酯。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及出色的化学和区域选择性是转化的特征。
• Regiodivergent cascade cyclization/alkoxylation of allenamides <i>via</i> N-protecting group driven rearrangement to access indole and indoline derivatives
  作者：Dhananjay Chaudhary、Suman Yadav、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc03174d

  日期：——

  tethered allenamides is described, providing regiodivergent indole and indoline derivatives controlled by the N-protecting group. This room temperature reaction provided a functionalizable olefinic moiety with broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies support the rearrangement of an indoline-derived intermediate to indoles with the N-acetyl allenamides forming free (NH) indoles.

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。
• Regio- and Stereoselective Hexafluoroisopropoxylation and Trifluoroethoxylation of Allenamides
  作者：Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02457

  日期：——