2,2-dibromo-3-oxo-N-phenylbutanamide | 1374773-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 1374773-80-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₂
• 分子量: 334.995
• InChiKey: AYZRILKOSPDFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,2-dibromo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 的有机合成：3-氧代-丁酰胺意外和新颖的氧化为 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺。

  摘要：

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.38
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2,2-dibromo-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808

文献信息

• Divergent Synthesis of α,α-Dihaloamides through α,α-Dihalogenation of β-Oxo Amides by Using<i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Jia Wang、Hongtao Li、Dingyuan Zhang、Peng Huang、Zikun Wang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201300341

  日期：2013.8

  An efficient and divergent one-pot synthesis of α,α-dihaloamides from readily available β-oxo amides based on the selection of reaction conditions is reported. α,α-Dihalo-β-oxo amides were produced by treating β-oxo amides with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) in water at room temperature, whereas α,α-dihaloacetamides were synthesized by subjecting β-oxo amides to NCS or NBS in

  报道了基于反应条件的选择，从容易获得的 β-氧代酰胺中高效且多样化的一锅法合成 α,α-二卤代酰胺。α,α-二卤代-β-氧代酰胺是通过在室温下用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在水中处理 β-氧代酰胺来生产的，而 α,α-二卤代乙酰胺是通过使在回流下在乙醇中将氧代酰胺转化为 NCS 或 NBS。
• Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides
  作者：Zhihai Ke、Ying-Pong Lam、Kin-San Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02701

  日期：2020.9.18

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.