diphenyl(2-pyridyl)phosphinite | 499238-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-pyridyl)phosphinite
• 英文别名: Diphenyl(pyridin-2-yloxy)phosphane
• CAS: 499238-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₄NOP
• 分子量: 279.278
• InChiKey: WUYOEAOAEYTAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 diphenyl(2-pyridyl)phosphinite 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complexes of diphenylphosphino derivatives of carboxylic amides: Synthesis and characterization of bidentate P,N- and P,O-chelate ligands and their reactivity towards [RuCl2(PPh3)3]

  摘要：

  The carboxylic amides N-methylbenzamide (HLa), phthalimidine (HLb) and pyridine-2-one (HLc) were diphenylphosphino-functionalized (with ClPPh2 and a base, n-BuLi for HLa, triethylamine for HLb and HLc) to yield the N-PPh2 derivatives of N-methylbenzamide (1a) and of phthalimidine (1b) as well as the O-PPh2 derivative 2-diphenylphosphinoxypyridine (1c). Thus, 1a and 1b represent P,O-chelate ligands, whereas 1c is a P,N-chelate ligand. Both P,O-ligands (1a, 1b) react with [RuCl2(PPh3)(3)] in a two-step fashion to form mono-chelates with trans-situated Cl atoms (2a, 2b) upon using a 1:1 stoichiometric ratio or Cl-trans bis-chelates (3a(II), 3b(II)) upon using two equivalents of the chelator. In contrast, reaction of [RuCl2(PPh3)(3)] and the P,N-chelator 1c in 1:1 molar ratio immediately produced a bis-chelate (3c(I)) with an all-cis orientation of the ligands (while 50% of the [RuCl2(PPh3)(3)] starting material remained unreacted). Compound 3c(I) slowly isomerizes to the Cl-trans isomer (3c(II)). All isolated compounds were characterized with multi-nuclear NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction and elemental analysis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diphenyl(2-pyridyl)phosphinite
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼合成富电子二芳基醚的配体筛选。

  摘要：

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.122